Większość pierwszych ról Duff była nader mała, grała w środku miniserii westernów firmy Hallmark Entertainment True Women (1997), gdzie wydźwięk była w taki sposób mała, że nie uwzględniono jej wewnątrz napisach końcowych. Służyła podobnie w charakterze statystka, od nowa bez uwzględnienia, w środku wyreżyserowanej plus napisanej wskroś Willarda Carrolla komedii romantycznej Gra wewnątrz serca (1998). Jej pierwszą poważniejszą rolą był wkład do wnętrza filmie Casper również Wendy do wnętrza 1998 r. Zagrała w środku zanim młodą czarownicę, Wendy, która spotyka animowanego Kacpra. Tak jako prequel – Kacper II: Początek straszenia (1997), sequel do znanego filmu Casper (1995), obraz filmowy został nakręcony z rozmysłem na video również uzyskał w zasadzie niepochlebne recenzje.
Później Duff pojawiła się we wspomagającej roli wewnątrz serialu telewizyjnym Przewodnik dusz (1999), bazującym na powieści Kathleen Kane. Duff grała w środku poprzednio w środku towarzystwie m.in. Bruce'a Greenwooda oraz Melissy Gilbert. Pod krańcowość roku Hilary wygrała Nagrodę Młodych Artystów zbyt "Najlepszą grę aktorską wewnątrz filmie TV oznacza to programie pilotażowym".
Pierwszą poważniejszą rolą Duff była znaczenie dziecka w środku odcinku pilotażowym sitcomu telewizji NBC Daddio (2000). Aktor Michael Chiklis pogrywający do wnętrza tym samym sitcomie ogłosił "Po pracy z nią pierwszego dnia, pamiętam, w charakterze powiedziałem do żony 'Ta młoda ukochana będzie raz gwiazdą filmową'. Była szczerze rozluźniona także czuła się odpowiednio we własnej skórze."[2]