Później Duff zagrała ramię w ramię Christy Carlson Romano oraz Gary'ego Cole'a w środku filmie telewizyjnym Disney Channel Kadet Kelly (2002), który stał się w największym stopniu oglądanym programem w środku dziewiętnastoletniej historii kanału.[2] Pierwsza główną rolę, którą zagrała w środku filmie fabularnym była istota w środku obrazie pt. Agent Cody Banks poniżej boku Frankie'a Muniza do wnętrza 2003 roku. Dzieło dostało pozytywne recenzje plus odniosło zadowalający szczęście do nakręcenia kontynuacji, w środku której Duff nie wzięła udziału. Następnie, Duff zagrała jak Lizzie McGuire wewnątrz filmie Lizzie McGuire. Obraz okazał się wielkim sukcesem plus przewyższył oczekiwania twórców.
Duff na reklamie filmu Lizzie McGuire
Potem w środku tym samym roku Duff zagrała jedną z dwunastki dzieci Steve'a Martina również Bonnie Hunt w środku komedii familijnej Fałszywa dwunastka (2003), który był jej największym dotychczasowym filmem. Ponownie grała rolę Lorraine Baker wewnątrz kontynuacji filmu pt. Fałszywa tuzin 2 (2005). Obraz został skrytykowany wskroś znawców, jakkolwiek finansowo przyniósł zyski równe poprzednikowi.
W 2004 r. Duff zagrała w środku komedii romantycznej Historia Kopciuszka, nowoczesnej wersji bajki Charlesa Perraulta Kopciuszek. Film odniósł powściągliwy szczęście finansowy, natomiast większość recenzji była negatywna, lecz wciąż nieliczni krytycy byli poniżej wrażeniem gry aktorskiej Duff także jej "chemii" z gwiazdą Chadem Michaelem Murray'em. Historia Kopciuszka zarobiła z okładem 60 mln dolarów na całym świecie plus była reklamowym sukcesem. [3]
Również do wnętrza 2004 roku, Duff zagrała wewnątrz filmie Szansa na sukces."Szansa na sukces" to dzieje Terri Fletcher (Hilary Duff), dziewczyny z małego miasteczka o przepięknym głosie. Kiedy do wnętrza wypadku samochodowym ginie jej brat, Terri z przeciwnej strony woli ojca wyjeżdża do Los Angeles, gdzie na wskroś wczasy ma uczęszczać na zajęcia z kultuty także sztuki. Ale szkoła zamiast znajdować się na rzecz nią odskocznią od czasu rodzinnej tragedii staje się nowym wyzwaniem, tudzież plan nauczania wyzwala silną konkurencję wśród uczniów. Terri, z początku przytłoczona nowym otoczeniem, znajduje jakkolwiek ostoja wewnątrz świeżo poznanych przyjaciołach, nauczycielu i pierwszej swojej miłości. Krytycy pochwalili Duff zbytnio ukazywanie się w środku w wyższym stopniu dramatycznych rolach niż wcześniej, wręcz przeciwnie obraz filmowy został twardo skrytykowany, m.in. wskroś Las Vegas Weekly piszącym: "Bez wysiłku połączono złą grę aktorską plus zły sąd Duff ze złym scenariuszem plus złą reżyserią, Szansa na sukces jest obraźliwym marnowaniem czasu, który błaga o ciszę". Kilka recenzji skrytykowało sąd Duff, krytycy zwrócili uwagę na coś, co wydawało się cyfrowo uwydatnionym głosem [4][5][6][7]. Podczas premiery filmu kina nie ubiegły szturmu widzów. Dzieło jest ostatnim udanym filmem reklamowym Duff z całkowitymi wpływami kasowymi przewyższającymi 14 mln dolarów. Była to pierwsza istota Duff w środku dramacie. [8] Za współpraca w środku Szansie na sukces Duff dostała pierwszą nominację do Złotej Maliny[9] .
